1950年，咏春派一代宗(zōng )师(shī )叶(yè )问（(🍩)黄秋生(shēng ) 饰）与妻子张永成（袁(🎺)咏仪(🎗) 饰(🆖)）带同儿子叶(yè )准到澳门生活，继而(🌫)到(👋)香港谋(móu )生。一(🏇)次较(jiào )(📼)量，梁双（洪天(tiān )明(míng ) 饰(🤷)）甘拜下风，并(🙍)拜(💆)叶问为师。其后(🚥)，叶(yè )问先后收了(le )李琼（蒋(✖)路霞 饰）、陈(chén )四妹（钟欣桐 饰）、(🌙)邓(dèng )声（陈小春 饰(shì )）、汪东(dōng )（(🔢)周(zhōu )定宇 饰(🎛)）、吴赞等(děng )人为徒。但(dàn )最瞩目是与红颜知己(jǐ )珍妮（周楚(chǔ )楚 饰(shì )(🍄)）(⛏)一段鲜(👃)为人知的事迹。　　汪(wāng )东与吴赞好斗(🐀)，四处与其他门派“讲手”，经常需要叶问调解。某夜，工(🈸)友们与梁(🌹)双(shuāng )在(zài )天台(tái )开会起冲(chōng )突，叶问(wèn )出手制(😝)伏众人(🙎)。另一(yī )方面(miàn )(🤔)，邓声沉迷名利，与(💏)贪污(🥤)警员同流合污。叶问向(xiàng )邓(🚲)声晓以大(🔙)义，邓声终暗中协助(🚡)因引发(fā )警(jǐng )民冲突而(ér )被捕的(de )(😳)李琼(🎦)获释(shì )。　　1959年(🧘)，九龙城寨由(🕺)江湖中(😉)人地头(tóu )龙（熊欣欣 饰）统领，经(jīng )营不(🔍)良勾当。邓声(🐱)答(dá )应(yīng )暗助魏霸天（卢伟光(guāng ) 饰）的狮队胜(shèng )出(🐇)，好让地(🏗)头龙操(cāo )控比赛结(🎆)果。比赛(🐸)当天，魏霸天偷袭(♟)吴忠（(🏁)曾(céng )(🍏)志伟 饰），叶问(🖥)出手救(jiù )助(zhù )吴(🐼)忠，击败魏(wèi )(📸)霸天(tiān )(🌽)。叶问(🎇)与(🎆)吴忠成(🔂)了(🔰)莫(🍂)逆之交。