1950年，咏春派(pài )一代(dài )宗师叶问（黄秋生(shēng ) 饰）与妻子张永成（袁咏仪 饰）带同儿子叶准(🏴)到(🗼)澳门生活(😧)，继而到香港谋(móu )(🎏)生。一(yī )次较量(😎)，梁双（洪天明 饰）(🗄)甘拜下风，并(bìng )(🙍)拜(bài )(💆)叶问(🔲)为师。其(🏐)后，叶(🕌)问先后(hòu )收了李(🗑)琼(qióng )（蒋路(🙁)霞 饰）、(🐶)陈四妹（钟(zhōng )欣桐 饰(⏺)）、(🌙)邓声(🧚)（(🚣)陈小春 饰(shì )）、(⏯)汪东（周定宇 饰）、吴(wú )赞等人(rén )为(🙂)徒(tú )。但最瞩目是(shì )(🤠)与红颜知己(jǐ )珍妮（周楚楚(⏰) 饰）一段鲜为人知的事(shì )迹。　　(👺)汪(⛳)东与(yǔ )吴赞好斗，四处与(🤖)其他门派“讲(jiǎng )手”，经常(💔)需要叶问调(diào )解。某夜，工友们与(yǔ )梁双在(zài )天(tiān )(👪)台开会起冲突(tū )，叶问出(🐩)手制(😝)伏众人(🙎)。另一方面，邓声沉迷名利，与贪污警员同流合污(wū )。叶(🏃)问向(🏴)邓声晓(🔎)以(yǐ )大(🔙)义，邓声终暗中协助(zhù )因(yīn )引发警民(🚽)冲突而被捕(bǔ )的李琼获释。　(🔪)　1959年(nián )，九龙城寨由江(💑)湖中(zhōng )人地(🚩)头龙（熊欣欣 饰(shì )(🧥)）统(👅)领(lǐng )(🈳)，经(jīng )营(yíng )不良勾(gōu )当。邓声答应(yīng )(💛)暗(👼)助魏(🐅)霸天(🏡)（(✒)卢伟光(🙅) 饰）的狮(🎞)队胜出，好让地头龙操控比(🌒)赛结(jié )果。比赛当(🍈)天，魏霸天(tiān )偷袭吴(wú )忠（曾志(zhì )伟(wěi ) 饰(🍗)），叶问出手救助吴忠，击(jī )败魏(wèi )霸天。叶问(wèn )与(yǔ )(🎆)吴(wú )忠(zhōng )成了莫(mò )逆(🏉)之交。