萨巴斯(sī )丁（莱恩•菲(✒)利普 Ryan Phillippe 饰(shì )(🤴)）和凯瑟琳（(🆖)莎拉•米歇尔•(🏴)盖(🗼)拉 Sarah Michelle Gellar饰）本来是两(🎡)个家庭的孩子，因(yīn )为(🛹)父母的(de )结合成为了两姊弟(🗑)。二(🍮)人为了私(sī )心开始(shǐ )了一场(🤯)游戏，如果萨巴(bā )斯(sī )丁输了，他的豪(háo )华(huá )跑(🛑)车将归凯(kǎi )瑟琳(💱)所(🦗)有；如果他赢了，凯瑟琳将要为他提(tí )供(🤸)一夜(🙄)服务。　　这(zhè )个游戏就是(shì )，萨巴斯丁必(bì )须(xū )把校(⛳)长(😍)的(de )女(nǚ )儿安妮（瑞(🥕)茜(🕐)•威瑟斯彭 Reese Witherspoon 饰）搞(🈸)到手。尽管他上(shàng )过(🥋)曼哈顿地区的无数女孩，但是对于安妮(🐡)，却有着一定(🤥)的难(nán )(📛)度——(💏)她(📸)曾(céng )经在《十(💸)七(qī )(🥅)岁(suì )》杂(zá )志上发表文章声称(🌱)，要把童贞留到新婚(🌸)夜(yè )。　　对于这次有(yǒu )难(nán )度的猎(liè )艳行动(🔪)，萨巴斯丁当(🧘)然全力(lì )以赴，然而让他意(🚩)外的是(shì )，游戏变得越来越复(🐈)杂(🔬)，超(🔍)出(🌲)了他的预计。